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【化学】α-ブロモニトロアルカンとアミンを使った新しいアミド合成方法

1 : ◆KzI.AmWAVE @Hφ=Eφ ★:2010/06/24(木) 21:47:36 ID:??? ?2BP(135)

Nature 今週のハイライト

Nature 465, 7301 (Jun 2010)
Highlights: 化学:新しいアミド合成方法
http://www.natureasia.com/japan/nature/updates/index.php?i=78633 (要無料登録)

アミド結合は、天然のペプチドやタンパク質の主鎖として至るところにあり、多くの治療用小分子の中にも存在する。
実験室でのアミド結合の従来の合成法は、主として脱水法を使っており、炭素-窒素結合の形成中に、
炭素は求電子的、窒素は求核的性質を保持する。

今回Shenたちは、ヨードニウムによるアミンとニトロアルカンの活性化を通して反応物の極性が逆転する
(極性転換として知られる)、新しいアミド合成方法について報告している。
この方法には、利便性や、さまざまな出発化合物の入手のしやすさなど、現在の方法に勝るいくつかの利点があることから、
ペプチドやアミド含有小分子の高効率エナンチオ選択的合成手段として発展する可能性がある。


Umpolung reactivity in amide and peptide synthesis
Nature 465, 1027-1032 (24 June 2010) | doi:10.1038/nature09125
http://www.nature.com/nature/journal/v465/n7301/abs/nature09125.html
Figure 1: Comparison of component polarization in conventional condensative amide synthesis and α-bromo nitroalkane-amine coupling.
http://www.nature.com/nature/journal/v465/n7301/carousel/nature09125-f1.2.jpg
Figure 2: Amide and peptide synthesis.
http://www.nature.com/nature/journal/v465/n7301/carousel/nature09125-f2.2.jpg

2 :名無しのひみつ:2010/06/24(木) 21:56:18 ID:a5blzP02
eeなんぼ?


3 :名無しのひみつ:2010/06/24(木) 21:59:42 ID:2SyXIfam
網戸ぬこが引っ掻いてやぶったんだよな…
直すのマンドクセ

4 :名無しのひみつ:2010/06/24(木) 23:52:48 ID:8H+hPZxr
これ以上有機化学の教科書分厚くしないでー

5 :名無しのひみつ:2010/06/25(金) 00:08:39 ID:O53BpMKY
アミン大統領をどう使うんだって?

6 :名無しのひみつ:2010/06/25(金) 00:27:29 ID:m19lWqpd
うおおおおーーっっっ!!
画期的だ!!!!
これで微振動純コンパレータや三相シニチカルマシンの超小型化にメドが付いた!

早ければこの秋には人類の生活が一変するぞ!!

7 :名無しのひみつ:2010/06/25(金) 10:58:24 ID:hyCX817C
>>2
http://www.nature.com/nature/journal/v465/n7301/images/nature09125-f5.2.jpg


8 :名無しのひみつ:2010/06/25(金) 11:25:30 ID:cYKJLdDj
こんなキワモノの合成法、使い物になるかよ。
せいぜい天然物合成の一段階に組み入れられれば御の字。
わざわざスレ立てる様なもんじゃねえだろ。

9 :名無しのひみつ:2010/06/25(金) 12:17:23 ID:90Z7dQSr
ヨードニウムってヨウ素(I)!?

10 :名無しのひみつ:2010/06/25(金) 20:11:16 ID:EbpfrCsU
>利便性や、さまざまな出発化合物の入手のしやすさなど、現在の方法に勝るいくつかの利点がある
カルボン酸(あるいはその類縁体)とアミンから作った方が
出発化合物は入手しやすいし、
縮合剤は山ほど存在するから利便性は高いと思うが・・・。
1,1-ブロモニトロ化合物なんて入手しにくいし作るのも面倒だろ。

まあ面白い反応だとは思うし、場合によっては使えるかもしれないけどねえ。

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